怎么跟腼腆男搞暧昧

最近，我突然和一个高中时认识的同学联系上了。起因是我刚好有工作上的事情请教他，于是抱着试一试的心态，在微信上私信了他。结果他不但回复了，还回复了好多！其实从高中起，我就对他有好感，但无奈我们圈子不同，也没什么交集，一直都不太熟（微信还是从班级群里找到添加的）。

他属于那种做事认真负责、低调内敛的类型，所以一直让我觉得很难搭话。总之，我很想借着这个契机和他稳定地聊下去，可目前话题都还停留在工作上（我问什么他都会逐句回复，不过他本来就挺热心的）。我想过加他微博，可他不太爱在上面发动态，粉丝人数也在一百左右，突然去加，怕会吓到他。约他吃饭，又找不到合适的理由，所以目前还是希望先维持能聊天的关系就好。（我猜他喜欢温柔被动型的女生，但我属于直来直去的类型。）

想问一下大家，有没有和这种腼腆男生聊天的经验或者小技巧呢？希望能让他感觉自在舒服，又能对我越来越有好感🥹🥹。另外，他总是读完消息半小时以上才回复，回复时间从半小时到两小时都有，而且晚上 10 点之后好像就不回消息了，这是什么意思呢？好想知道他到底是怎么想的。麻烦大家了。